- 1899 - Fondazione del Milan Foot-Ball and Cricket Club il 16 dicembre.
- 1900 - Eliminato nella semifinale del Campionato - Vince la Medaglia del Re (1º titolo).
- 1901 -
 Campione d'Italia (1º titolo) - Vince la Medaglia del Re (2º titolo).
- 1902 - Perde la finale del Campionato contro il Genoa - Vince la Medaglia del Re (3º titolo).
- 1903 - Eliminato nella semifinale del Campionato.
- 1904 - Eliminato nella semifinale del Campionato - Vince la Coppa della Federazione Ginnastica Italiana.
- 1905 - 2º nel Girone Eliminatorio Lombardo - Vince la Palla Dapples.
- 1906 - Campione d'Italia (2º titolo) - Vince la Palla Dapples.
- 1907 - Campione d'Italia (3º titolo) - Vince la Palla Dapples.
- 1908 - Non prende parte al campionato - Vince la Palla Dapples e la Coppa Spensley.
- 1909 - 2º nel Girone Eliminatorio Lombardo.
- 1909-10 - 6º nel Campionato a Girone Unico.
- 1910-11 - 2º nel Campionato Ligure-Lombardo-Piemontese.
- 1911-12 - 2º nel Campionato Ligure-Lombardo-Piemontese - Vince la Scarpa Radice.
- 1912-13 - 3º nel Girone Finale del Campionato del Nord Italia.
- 1913-14 - 3º nel Girone Eliminatorio Lombardo.
- 1914-15 - 4º nel Girone Finale del Campionato del Nord Italia - Vince la Scarpa Radice.
- 1915-16 - Vince la Coppa Federale (1º titolo).
- 1917 - Vince la Coppa Regionale Lombarda, trofeo mai consegnato.
- 1918 - Vince la Coppa Mauro, campionato lombardo.
- 1919 - Secondo classificato nella Coppa Mauro - A fine guerra cambia denominazione in Milan Football Club.
- 1919-20 - 4º nel Gruppo A del Girone Semifinale Nazionale.
- 1920-21 - 4º nel Gruppo A del Girone Semifinale Nazionale.
- 1921-22 - 9º nel Girone A di Prima Divisione CCI - Vince la Scarpa Radice.
- 1922-23 - 4º nel Girone B di Prima Divisione.
- 1923-24 - 8º nel Girone B di Prima Divisione.
- 1924-25 - 8º nel Girone B di Prima Divisione.
- 1925-26 - 7º nel Girone B di Prima Divisione.
- 1926-27 - 6º nel Girone Finale di Divisione Nazionale - Partecipa alla Coppa Italia (interrotta al quarto turno).
- 1927-28 - 6º nel Girone Finale di Divisione Nazionale.
- 1928-29 - 2º nel Girone A di Divisione Nazionale - Battuto al sorteggio dal Genoa negli spareggi di qualificazione alla Coppa Europa Centrale.
- 1929-30 - 11º in Serie A.
- 1930-31 - 12º in Serie A.
- 1931-32 - 4º in Serie A.
- 1932-33 - 11º in Serie A.
- 1933-34 - 9º in Serie A.
- 1934-35 - 10º in Serie A.
- 1935-36 - 8º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia - Cambia denominazione in Milan Associazione Sportiva.
- 1936-37 - 4º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia.
- 1937-38 - 3º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia - Eliminato negli ottavi di finale della Coppa Europa Centrale.
- 1938-39 - 9º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia - Cambia denominazione in Associazione Calcio Milano.
- 1939-40 - 8º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia.
- 1940-41 - 3º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia.
- 1941-42 - 9º in Serie A - Perde la finale di Coppa Italia contro la Juventus.
- 1942-43 - 6º in Serie A - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia.
- 1944 - 5º nel Campionato di Guerra Lombardo.
- 1944-45 - 6º nel Torneo Benefico Lombardo - A fine guerra cambia denominazione in Associazione Calcio Milan.
- 1945-46 - 3º nel Girone Finale di Divisione Nazionale.
- 1946-47 - 4º in Serie A.
- 1947-48 - 2º in Serie A.
- 1948-49 - 3º in Serie A.
- 1949-50 - 2º in Serie A.
- 1950-51 - Campione d'Italia (4º titolo) - Vince la Coppa Latina (1º titolo).
- 1951-52 - 2º in Serie A.
- 1952-53 - 3º in Serie A - Perde la finale di Coppa Latina contro lo Stade Reims.
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- 1953-54 - 3º in Serie A.
- 1954-55 - Campione d'Italia (5º titolo) - Terzo classificato in Coppa Latina.
- 1955-56 - 2º in Serie A - Vince la Coppa Latina (2º titolo) - Semifinalista di Coppa dei Campioni.
- 1956-57 - Campione d'Italia (6º titolo) - Terzo classificato in Coppa Latina.
- 1957-58 - 9º in Serie A - Perde la finale di Coppa dei Campioni contro il Real Madrid - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia.
- 1958-59 - Campione d'Italia (7º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia.
- 1959-60 - 3º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa dei Campioni e al secondo turno di Coppa Italia.
- 1960-61 - 2º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia.
- 1961-62 - Campione d'Italia (8º titolo) - Eliminato al secondo turno di Coppa Italia e nei sedicesimi di finale di Coppa delle Fiere.
- 1962-63 -
 Campione d'Europa (1º titolo) - 3º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia - Perde la finale di Coppa dell'Amicizia contro il Genoa - Cambia denominazione in Milan Associazione Calcio.
- 1963-64 - 3º in Serie A - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e di Coppa dei Campioni - Perde la Coppa Intercontinentale contro il Santos allo spareggio.
- 1964-65 - 2º in Serie A - Eliminato al primo turno di Coppa Italia e di Coppa delle Fiere.
- 1965-66 - 7º in Serie A - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e negli ottavi di finale di Coppa delle Fiere, dopo sorteggio.
- 1966-67 - 8º in Serie A - Vince la
 Coppa Italia (1º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Mitropa - 6º in Coppa delle Alpi.
- 1967-68 - Campione d'Italia (9º titolo) - Vince la
 Coppa delle Coppe (1º titolo) - 2º nel girone finale di Coppa Italia dietro al Torino.
- 1968-69 - Campione d'Europa (2º titolo) - 2º in Serie A - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia.
- 1969-70 -
 Campione del mondo (1º titolo) - 4º in Serie A - Eliminato nel girone eliminatorio di Coppa Italia e negli ottavi di finale di Coppa dei Campioni.
- 1970-71 - 2º in Serie A - Perde la finale di Coppa Italia contro il Torino.
- 1971-72 - 2º in Serie A - Vince la Coppa Italia (2º titolo) - Semifinalista di Coppa UEFA.
- 1972-73 - 2º in Serie A - Vince la Coppa delle Coppe (2º titolo) e la Coppa Italia (3º titolo).
- 1973-74 - 7º in Serie A - Eliminato nel girone del secondo turno di Coppa Italia - Perde la finale di Supercoppa europea contro l'Ajax e la finale di Coppa delle Coppe contro il Magdeburgo.
- 1974-75 - 5º in Serie A - Perde la finale di Coppa Italia contro la Fiorentina.
- 1975-76 - 3º in Serie A - Eliminato nel girone del secondo turno di Coppa Italia e nei quarti di finale di Coppa UEFA.
- 1976-77 - 10º in Serie A - Vince la Coppa Italia (4º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa UEFA.
- 1977-78 - 4º in Serie A - Eliminato nel girone del secondo turno di Coppa Italia e nei sedicesimi di finale di Coppa delle Coppe.
- 1978-79 -
 Campione d'Italia (10º titolo) - Eliminato nel girone del primo turno di Coppa Italia e negli ottavi di finale di Coppa UEFA.
- 1979-80 - 3º in Serie A, retrocesso in Serie B per illecito - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e nei sedicesimi di finale di Coppa dei Campioni.
- 1980-81 - 1º in Serie B, promosso in Serie A - Eliminato nel girone del primo turno di Coppa Italia.
- 1981-82 - 14º in Serie A, retrocesso in Serie B - Vince la Coppa Mitropa (1º titolo) - Eliminato nel girone del primo turno di Coppa Italia.
- 1982-83 - 1º in Serie B, promosso in Serie A - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia.
- 1983-84 - 6º in Serie A - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia.
- 1984-85 - 5º in Serie A - Perde la finale di Coppa Italia contro la Sampdoria.
- 1985-86 - 7º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia e di Coppa UEFA.
- 1986-87 - 5º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia.
- 1987-88 - Campione d'Italia (11º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia e nei sedicesimi di finale di Coppa UEFA.
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- 1988-89 - Campione d'Europa (3º titolo) - 3º in Serie A - Vince la
 Supercoppa italiana (1º titolo) - Eliminato nel girone del secondo turno di Coppa Italia.
- 1989-90 - Campione d'Europa (4º titolo) e Campione del mondo (2º titolo) - 2º in Serie A - Vince la
 Supercoppa europea (1º titolo) - Perde la finale di Coppa Italia contro la Juventus.
- 1990-91 - 2º in Serie A - Campione del mondo (3º titolo) - Vince la Supercoppa europea (2º titolo) - Semifinalista di Coppa Italia - Eliminato nei quarti di finale di Coppa dei Campioni.
- 1991-92 - Campione d'Italia (12º titolo) - Semifinalista di Coppa Italia.
- 1992-93 - Campione d'Italia (13º titolo) - Vince la Supercoppa italiana (2º titolo) - Semifinalista di Coppa Italia - Perde la finale di Champions League contro l'Olympique Marsiglia.
- 1993-94 - Campione d'Italia (14º titolo) e Campione d'Europa (5º titolo) - Vince la Supercoppa italiana (3º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia - Perde la finale di Supercoppa europea contro il Parma - Perde la finale di Coppa Intercontinentale contro il San Paolo.
- 1994-95 - 4º in Serie A - Vince la Supercoppa europea (3º titolo) - Vince la Supercoppa italiana (4º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia - Perde la finale di Coppa Intercontinentale contro il Vélez Sársfield - Perde la finale di Champions League contro l'Ajax.
- 1995-96 - Campione d'Italia (15º titolo) - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e di Coppa UEFA.
- 1996-97 - 11º in Serie A - Perde la finale di Supercoppa italiana contro la Fiorentina - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e nella fase a gironi di Champions League.
- 1997-98 - 10º in Serie A - Perde la finale di Coppa Italia contro la Lazio.
- 1998-99 - Campione d'Italia (16º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia - Centenario del club (Il CentoMilan).
- 1999-2000 - 3º in Serie A - Perde la finale di Supercoppa italiana contro il Parma - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e nella prima fase a gironi di Champions League.
- 2000-01 - 6º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia - Eliminato nella seconda fase a gironi di Champions League.
- 2001-02 - 4º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia e di Coppa UEFA.
- 2002-03 - Campione d'Europa (6º titolo) - 3º in Serie A - Vince la Coppa Italia (5º titolo).
- 2003-04 - Campione d'Italia (17º titolo) - Vince la Supercoppa europea (4º titolo) - Perde la finale di Supercoppa italiana contro la Juventus - Semifinalista di Coppa Italia - Perde la finale di Coppa Intercontinentale contro il Boca Juniors - Eliminato nei quarti di finale di Champions League. - Riassume la denominazione Associazione Calcio Milan.
- 2004-05 - 2º in Serie A - Vince la Supercoppa italiana (5º titolo) - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia - Perde la finale di Champions League contro il Liverpool.
- 2005-06 - 3º in Serie A su delibera della CAF per responsabilità oggettiva declassandolo dal 2º posto ottenuto sol campo - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia - Semifinalista di Champions League.
- 2006-07 - Campione d'Europa (7º titolo) - 4º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia.
- 2007-08 - 5º in Serie A -
 Campione del mondo (4º titolo) - Vince la Supercoppa europea (5º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia e di Champions League.
- 2008-09 - 3º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia e nei sedicesimi di finale di Coppa UEFA.
- 2009-10 - 3º in Serie A - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia - Eliminato negli ottavi di finale di Champions League.
- 2010-11 - Campione d'Italia (18º titolo) - Semifinalista di Coppa Italia - Eliminato negli ottavi di finale di Champions League.
- 2011-2012 - Partecipa alla Serie A, alla Coppa Italia e alla Champions League - Vince la Supercoppa italiana (6º titolo).
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